Mancando i registri parrocchiali per quel periodo, l'anno di nascita di Traiano Boccalini - verosimilmente il 1556 - si ricava da quello di morte, ovvero il 1613, quando il noto letterato aveva già compiuto i cinquantasette anni. Il luogo di nascita è Loreto, città marchigiana nota per il celebre santuario della Madonna nera, dove il padre, architetto, si era stabilito proprio per seguire i lavori di completamento della Santa Casa. Adempiuti nella città natale gli studi elementari, egli si trasferisce a Perugia per attendere a quelli superiori. Pur non avendo un particolare interesse per la giurisprudenza, decide di frequentarne i corsi, magari nella speranza che tali studi gli garantiscano un buon lavoro. Egli segue dunque le lezioni di diritto, ascolta così , per citare alcuni maestri di diritto perugini (che nello specifico saranno anche i promotori alla laurea di Boccalini), Rainaldo Ridolfi, Marcantonio Eugeni, Giovan Paolo Lancellotti. Probabilmente al momento del suo arrivo nella città universitaria o forse a seguito della decisione di fermarvisi a studiare, il 20 novembre 1578 si iscrive di proprio pugno nella matricola degli scolari forestieri. La registrazione nella matricola degli studenti garantiva agli studenti non cittadini privilegi e garanzie che altrimenti non avrebbero potuto pretendere. Il libro tenuto dal rettore degli scolari era diviso in province ovvero sezioni più o meno relative ad aree geografiche italiane ed europee (es. provincia della Marchia, provincia romana, ultramontani); e a tal proposito, Traiano Boccalini si iscrive sotto la provincia romana. Sebbene infatti la famiglia fosse di origine carpigiana, ed egli fosse nato nella Marca, Traiano adotta la cittadinanza romana conferita al padre Giovanni nel 1576. A ben vedere però, la sola sottoscrizione di uno studente nel registro della matricola non è sufficiente a documentare la sua presenza in città. Tale iscrizione infatti si compone del nome e cognome (o patronimico), del luogo di

provenienza e della data di registrazione; essa non è rinnovata. Inoltre l'iscrizione nulla dice sulla facoltà scelta o sugli anni di studio praticati. Per Traiano Boccalini altre notizie si ricavano dai registri del Collegio della Sapienza Vecchia (ovvero casa di San Gregorio), aperta agli studenti che da varie diocesi d'Italia e d'Europa venivano ad apprendere nello Studio perugino. In un registro contenente le domande di ammissione al collegio si trova in data 11 ottobre 1578 la richiesta di Traiano Boccalini confortato dal padre, e una nota di risposta a margine riguardo all'accettazione della richiesta. Poco meno di un anno dopo, il 14 settembre 1579 inizia il periodo di ospitalità in collegio per Traiano. Egli risiederà in questa struttura, salvo brevi periodi di assenza, fino alla fine dei suoi studi. Nel 1582 egli si laurea, secondo la procedura consolidata da oltre due secoli anche se dopo soli quattro anni (quelli documentati) di studio invece dei sei generalmente richiesti per il diploma in utroque iure. Si conservano nei registri dei notai del vescovo denominati altresì "Bastardelli" i verbali delle due giornate di esami: la prima - il 6 settembre - relativa alla presentazione del candidato da parte dei promotori al Collegio dei dottori giuristi e quindi all'assegnazione dei puncta (quattro: due per diritto canonico e due per civile); la seconda - il 7 settembre - relativa alla trattazione degli argomenti assegnati da parte del candidato, l'interrogazione da parte dei membri del Collegio e la proclamazione a dottore in entrambi i diritti, seguita dall'abbraccio accademico, la consegna dell'anello (simbolo del matrimonio con la scienza) e del libro prima chiuso e poi aperto (espressione della conoscenza acquisita). Gli studi giuridici garantirono a Traiano Boccalini il sostentamento: egli divenne prima governatore itinerante nello Stato pontificio e poi, nel 1584, assunse un ufficio di curia (ufficio di brevi minoris gratiae) a Roma, anche se i suoi interessi per la letteratura e la satira gli garantirono la fama a tutti nota.