PROGRAMMA DEL CORSO DI CHIMICA ORGANICA (6 CFU-43ORE) 

LAUREE  I° LIVELLO

A.A. 2002-2003

 

 

 

Atomi-Molecole-Legame chimico

Legami chimici ed elettronegativitą. Legame ionico e covalente. Orbitali atomici e molecolari. Ibridazione sp3,sp2sp. Legami d e p. Interazione tra molecole. Legame a idrogeno, interazioni dipolo-dipolo, interazioni di van der Waals. Calcolo della carica formale. Calcolo del n° di ossidazione. Concetti di acido e base.

 

IDROCARBURI

ALCANI. Formula di struttura, caratteristiche chimico-fisiche e distribuzione naturale. Nomenclatura degli alcani e dei residui alchilici. Analisi conformazionale. Reazione di ossidazione e sostituzione radicalica. Radicali. Cenni di termodinamica e cinetica organica. Cicloalcani. Cicli piccoli medi e grandi. Analisi conformazionale del cicloesano. Isomeria dei cicloesani bisostituiti. Sistemi policiclici.

Alcheni. Formula di struttura, caratteristiche chimico-fisiche e distribuzione naturale. Nomenclatura degli alcheni. Isomeria cis/trans. Caratteristiche e conseguenze del legame p. Reazione di addizione elettrofila. Carbocationi. Addizione di HX, H2O. Addizione radicalica. Reazioni di riduzione e ossidazione. Dieni. Delocalizzazione del sistema p, addizione 1,2 /1,4.

alchini. Formula di struttura, caratteristiche chimico-fisiche e distribuzione naturale. Nomenclatura degli alchini. Reazione di addizione elettrofila. Reazioni di riduzione e ossidazione.

idrocarburi aromatici. Struttura e caratteristiche del benzene. Formule di Kekulč e risonanza. Concetto di aromaticitą. Regola di Huckel. Nomenclatura dei sistemi aromatici. Isomeria orto,meta,para. Reazione di sostituzione elettrofila. Effetto attivante ,disattivante ,orientante dei sostituenti.

 

alogeno derivati. Formula di struttura, caratteristiche chimico-fisiche e distribuzione naturale. Nomenclatura. Reazione di sostituzione nucleofila. Reazione di eliminazione . Reattivi di Grignard.

 

stereochimica. C quaternario e molecole chirali. Miscele racemiche e composti enantiomericamente puri. Polarimetro e potere ottico rotatorio. Assegnazione della configurazione assoluta.  Composti con pił di un atomo di C asimmetrico. Composti meso. Diasteroisomeri. Andamento stereochimico delle reazioni studiate.

 

alcoli  e  fenoli. Formula di struttura, caratteristiche chimico-fisiche e distribuzione naturale. Nomenclatura. Aciditą negli alcoli  e  fenoli.  Reattivitą degli alcoli al C e all'O. Reazioni di ossidazione. Reattivitą dei fenoli. Polifenoli. eteri e epossidi. Cenni sulla struttura e reattivitą. tioli. Caratteristiche chimico-fisiche. Aciditą e comportamento all'ossidazione.

 

ammine. Formula di struttura, caratteristiche chimico-fisiche e distribuzione naturale. Nomenclatura. Basicitą delle ammine alifatiche e aromatiche. Reattivitą come nucleofili. Reazione con HNO2. Reazione di copulazione. Coloranti azoici.

 

composti carbonilici. Formula di struttura, caratteristiche chimico-fisiche e distribuzione naturale. Nomenclatura. Reazione di addizione nucleofila. Reazione con NH3 e derivati. Reazioni di ossidazione e riduzione. Aciditą degli idrogeni in a al carbonile.Tautomeria cheto -enolica. Reazione degli enolati. Condensazione aldolica Composti b-dicarbonilici.

 

acidi carbossilici e derivati. Formula di struttura, caratteristiche chimico-fisiche e distribuzione naturale. Nomenclatura. Reazione di sostituzione nucleofila. Alogenuri acilici,esteri e ammidi. Reattivitą degli esteri (saponificazione). Struttura e basicitą delle ammidi. Nitrili. Reazione di idrolisi. Reattivitą in a al gruppo carbossilico. Condensazione di Claisen, sintesi malonica. Decarbossilazione . Sintesi acetoacetica.

 

composti  eterociclici. Definizione di eterociclo e di eterociclo aromatico. Furano, pirrolo, tiofene. Reattivitą. Piridina, pirimidine  e azine. Reattivitą verso elettrofili e nucleofili.

 

carboidrati. Classificazione dei carboidrati. Monosaccaridi.Glucosio. Serie D e L secondo Fischer. Strutture emiacetaliche. Anomeri. Legame glicosidico. Oligosaccaridi.

 

amminoacidi. Formula di struttura e classificazione. Caratteristiche chimico-fisiche e distribuzione naturale. Nomenclatura. Equilibri acido-base. Serie D e L secondo Fischer. Legame peptidico. Cenni sulla struttura delle proteine.

 

acidi nucleici. Composizione chimica. Nucleosidi e nucleotidi. Proprietą chimiche e strutturali .