Corso di
per la laurea in:
Ø Controllo Qualità nel Settore Industriale Farmaceutico
Ø Informazione Scientifica sul Farmaco
Ø Scienza e Tecnologia dei Prodotti Cosmetici
Ø Tecniche Erborisitche
Ø Tossicologia Ambientale
A.a. 2001-2002 6 CFU (43 ore di lezione frontale).
Programma del corso.
Atomi-Molecole-Legame Chimico. (5 ore)
Legami Chimici ed Elettronegatività. Legame ionico. Legame covalente. Concetto di ione e molecola. Struttura molecolare modello del “Valence-Bond”. Orbitali atomici. Ibridazione sp3, sp2 sp. Legami s e p. Legami semplici e multipli. Risonanza. Interazioni tra molecole. Legame a ponte di Idrogeno, interazioni dipolo dipolo, dipolo-dipolo indotto, interazioni di van der Waals. Cenni sulla Solubilità in chimica organica. Stati fisici della materia.
Idrocarburi. . (9 ore)
Alcani. Formula di struttura. Caratteristiche chimico-fisiche e distribuzione naturale. Nomenclatura degli alcani e dei residui alchilici. Cicloalcani. Conformazione. Analisi conformazionale. Cenni di termodinamica e cinetica organica. Cicli piccoli, medi e grandi. Modellini molecolari. Sistemi policiclici. Reattività. Ossidazione.
Alcheni. Formula di struttura. Caratteristiche chimico-fisiche e distribuzione naturale. Nomenclatura degli alcheni. Isomeria cis-trans. Caratterisiche e conseguenze del legame p. Reattività degli alcheni. Addizione elettrofila. Carbocationi. Addizione di HX (regola di Markovnikov). Addizione radicalica. Carbo-radicali. Riduzione (idrogenazione). Ossidazione (epossidazione e ozonolisi). Calcolo del n. di ossidazione in chimica organica. Dieni. Delocalizzazione del sistema p.
Alchini. Formula di struttura. Caratteristiche chimico-fisiche e nomenclatura degli alchini. Struttura dell’acetilene. Riduzione e ossidazione.
Idrocarburi aromatici. Struttura e caratteristiche del Benzene. Formule di Kekulé e risonanza. Concetto di aromaticità. Regola di Huckel. Nomenclatura dei sistemi aromatici. Isomeria orto, meta e para. Reattività. Sostituzione elettrofila. Meccanismo ed effetto dei sostituenti. Effetti sterici.
Alogeno derivati. (2 ore)
Formula di struttura. Caratteristiche chimico-fisiche e distribuzione naturale. Nomenclatura. Reattività al C sp3. Sostituzione nucleofila. Eliminazione. Cenni sui composti organometallici.
Alcoli e Fenoli. (3 ore)
Formula di struttura. Caratteristiche chimico-fisiche e distribuzione naturale. Nomenclatura degli alcoli e dei fenoli. Reattività degli alcoli. Reattività al C e all’ O. Derivati degli alcoli come gruppi uscenti. Ossidazione. Reattività dei fenoli. Acidità. Reattività Polifenoli. Eteri. Nomenclatura. Applicazioni. Epossidi. Reazioni degli epossidi.
Stereochimica. (3 ore)
C quaternario e molecole chirali. Miscele racemiche e composti enantiomericamente puri. Polarimetro e potere ottico rotatorio. Assegnazione della configurazione assoluta (R/S). Diastereoisomeri. Composti meso. Generazione della chiralità. Chiralità e vita.
Ammine. (3 ore)
Formula di struttura. Caratteristiche chimico-fisiche e distribuzione naturale. Nomenclatura delle ammine. Basicità delle ammine. Sali di ammonio. Reattività delle ammine come nucleofili. Nucleofilicità e basicità. Ammine aromatiche. Cenni sulla basicità. Reazioni di copulazione, diazo derivati. Coloranti organici.
Composti carbonilici. (5 ore)
Aldeidi e chetoni. Formula di struttura. Caratteristiche chimico-fisiche e distribuzione naturale. Nomenclatura . Reattività del carbonile. Addizione di nucleofili al Carbonio carbonilico. Red-ox di aldeidi e chetoni. Derivati funzionali di aldeidi e chetoni: ossimen idrazoni, semicarbazoni. Acidità degli idrogeni in a ad un gruppo carbonilico. Tautomeria cheto-enolica. Reazioni degli enolati. Condensazione aldolica. Composti b-dicarbonilici.
Acidi carbossilici e derivati. (4 ore)
Formula di struttura. Caratteristiche chimico-fisiche e distribuzione naturale. Nomenclatura. Acidità. Reattività. SN al C sp2. Derivati. Alogenuri acilici, esteri, ammidi. Reattività degli esteri (saponificazione). Struttura e proprietà chimico fisiche delle ammidi. Idrolisi ed acidità delle ammidi. Nitrili. Reattività in a al carbossile. Condensazione di Claisen, sintesi malonica. Decarbossilazione. Sintesi acetoacetica.
Composti eterociclici aromatici. (5 ore)
Definizione di eterociclo e di eterociclo aromatico. Piridina, pirimidine e azine. Reattività verso le sostituzioni elettrofile e nucleofile). Furano, pirrolo e tiofene. Imidazoli e altri azoli. Reattività verso le sostituzioni elettrofile e nucleofile e cenni di siintesi.
Le biomolecole. (4 ore)
Carboidrati. Classificazione dei Carboidrati. Monosaccaridi. Glucosio. Serie D e L secondo Fischer. Strutture emiacetaliche. Anomeria..Legame Glicosidico. Oligosaccaridi.
Amminoacidi.
Formula di struttura. Caratteristiche chimico-fisiche e distribuzione naturale. Nomenclatura. Serie D e L secondo Fisher. Legame peptidico. Cenni sulla struttura delle Proteine.
Acidi Nucleici.
Composizione chimica. Nucleosidi e nucleotidi. Proprietà chimiche e strutturali degli acidi nucleici.
Libri di testo consigliati:
Russo, Catelani, Panza, Pedrini: Chimica Organica 2°Ed. Casa Editrice Ambrosiana
McMurray, Fondamenti di Chimica Organica, Zanichelli Editore.
Orario di Ricevimento:
Lunedì, Mercoledì, Venerdì ore 12.00-13.00 stanza n 14 Terzo Piano, Lotto B c/o Dipartimento di Chimica.
Prova in itinire (dopo circa 25 ore di lezione).
Esercitazionescritta con serie di domande. Il superamento della prova (con relativo voto) può valere, a scelta dello studente, per 3 CFU spendibili nella prova finale.
Prova finale.
Esame-colloquio orale sui contenuti del corso.