CHIMICA ORGANICA
Prof. Vinicio Zanirato
Tel. 0577/234275 - E-mail: zanirato@unisi.it
Atomi-Molecole-Legame covalente: Struttura elettronica dell'atomo.
Elettronegatività. Lunghezze di legame e angoli di legame.
Legami covalenti polari. Attrazione tra molecole. Legame a ponte
di idrogeno. Aspetti generali degli orbitali di legame e di antilegame.
Orbitali ibridi del carbonio. Gruppi funzionali. Formule molecolari.
Risonanza. Acidi e basi.
Isomeria di struttura-Nomenclatura alcani: Modellini molecolari.
Cicloalcani. Regole IUPAC. Tensione di anello. Proiezioni di Newman.
Valenze assiali ed equatoriali nel cicloesano. Energia dei conformeri.
Interazioni 1,3-diassiali.
Stereochimica: Isomeria geometrica negli alcheni e nei cicloalcani.
Centri stereogenici. Enantiomeri. Potere ottico rotatorio. Configurazione
assoluta. Il sistema R S. Miscela racemica. Diastereomeria. Forme
meso. Invertomeri. Risoluzione di miscela racemica.
Alogenuri alchilici: Classificazione. Proprietà fisiche.
Sostituzioni e/o eliminazioni. SN2 profilo energetico. Stato di
transizione. Bimolecolarità e cinetica. Aspetti stereochimici.
Nucleofili e nucleofilia. SN1 profilo energetico. Intermedio di
reazione carbocationico. Ordine di stabilità. Trasposizioni.
E1 regola Saytzeff. E2 stereospecificità. E1cB.
Reattivi di Grignard.
Alcheni: Addizioni cis isopolari. Addizioni 1,2-dipolari. Regola
di Markovnikoff. Ioni onio e addizione anti. Idratazione alchini.
Tautomeria. Idroborazione-ossidazione. Addizioni di nucleofili.
ed elettrofili a carbonili coniugati. Addizioni radicaliche. Iniziatori
e scavenger. Polimerizzazioni.
Benzene: Energia di risonanza. Sostituzioni elettrofile aromatiche.
Attivanti e disattivanti. Seconda sostituzione effetto orientante.
Ioni benzendiazonio. SN aromatica via benzino e via coplessi di
Meisenheimer. Riduzioni del nucleo aromatico con idrogeno e catalizzatore
e riduzione di Birch. Alogenazione in posizione benzilica con
NBS. Ossidazione di areni. Idrocarburi aromatici policiclici.
Eterocicli aromatici.
Alcoli-Fenoli-Tioli: Proprietà fisiche. Preparazioni. Reattività.
Sostituzioni dell'idrogeno ossidrilico. Sostituzione del gruppo
ossidrilico. Disidratazione. Ossidazioni di alcoli e fenoli. Ossidazioni
di tioli.
Eteri-Epossidi-Solfuri: Struttura e reattività. Preparazioni.
Scissione degli eteri. Scissione degli ossirani. Aspetti stereochimici.
Solfossidi e chiralità. Solfoni.
Ammine: Proprietà fisiche. Classificazione. Preparazioni.
Basicità. PKb. Ioni ammonio proprietà e reattività.
Sostituzione dell'idrogeno amminico.
Aldeidi e chetoni: Correlazione fra struttura e reattività.
Preparazioni. Addizioni nucleofile irreversibili. Addizioni reversibili.
Addizioni di nucleofili azotati. Sostituzione elettrofila al carbonio
Ossidazione delle aldeidi. Proprietà dei composti carbonilici
-insaturi.
Acidi carbossilici: Struttura e reattività. Preparazioni.
PKa. Reazioni del legame O-H. Reazioni del legame C-OH. Esterificazione
di Fischer. Riduzione. Decarbossilazione.
Derivati degli acidi carbossilici: Struttura e reattività.
Idrolisi ed alcolisi dei derivati degli acidi carbossilioci. Reazioni
di interconversione. Polimeri di condensazione. Riduzioni. Reazioni
degli enolati degli esteri. Condensazione di Claisen.
Carboidrati: Classificazione dei più comuni monosaccaridi.
Strutture cicliche. Glucosidi. Potere riducente. Mutarotazione.Struttura
dei più comuni disaccaridi e polisaccaridi.
Lipidi: Struttura di trigliceridi e fosfolipidi.
Amminoacidi e proteine: Struttura degli -amminoacidi. Anfoliti
e punto isoelettrico. Il legame peptidico. Struttura delle proteine.
Denaturazione delle proteine.
Acidi Nucleici: Struttura e prodotti d'idrolisi. Legame N-glicosidico
Testi Consigliati:
Fessenden & Fessenden Chimica Organica Piccin Ed. Padova
(ultima edizione)
Roger Macomber Chimica Organica Zanichelli Ed. Bologna 2001
Brown - CHIMICA ORGANICA - EdiSES