CHIMICA ORGANICA II

Prof. Alessandro Sega

Tel. 0577/234277 - E-mail: SEGA@UNISI.IT

Programma:

STEREOCHIMICA

Isomerismo, Elementi di simmetria, Conformazione e Configurazione, Stabilità configurazionale, Asimmetria dovuta a rotazione ristretta, Stereoisomerismo negli alleni e negli spiranti, Eliceni, Stereochimica nei composti ciclici, Cicloesano: conformazione e reattività, Prochiralità, Enantiotopicità, Diastereotopicità, Pseudoasimmetria, Chiralità bidimensionale.

ETEROCICLI

Definizione, Cenni di nomenclatura, Piccoli cicli, Eterocicli aromatici a 5 atomi, Pirrolo, Furano, Tiofene: proprietà, sintesi e reattività. Indolo, Eterocicli aromatici a 6 atomi, Piridina, Purine e Pirimidine: cenni.

CARBOIDRATI

Aldosi e Chetosi, Convenzione del Fischer - Serie D e L - Struttura ciclica, Mutarotazione, Anomeri, Epimeri, Reattività: acetali, glicosidi, osazoni, osoni. Reazioni di riduzione e ossidazione, Sintesi ascendente e discendente, Determinazione della configurazione del D-glucosio fatta dal Fischer- Oligosaccaridi e Polissaccaridi.

RICERCA DEI MECCANISMI DELLE REAZIONI ORGANICHE

Dati cinetici, relazioni velocità/concentrazione, Interpretazione delle equazioni cinetiche, Isotopi: uso cinetico e non cinetico, Intermedi reattivi: isolamento, individuazione e cattura degli intermedi, radicali, carbeni, nitreni arini, carbanioni, etc. Criteri stereochimici: influenza stereochimica sulla stabilità molecolare, impedimento sterico. Sostituzioni, addizioni, eliminazioni. Partecipazione del grupppo vicinale. Trasposizioni, Correlazioni struttura-reattività.

REAZIONI PERICICLICHE

Classificazione, Oribitali di frontiera, Stereoselettività e Regioselettività, Reazioni elettrocicliche, Cicloaddizioni, Reazioni sigmatropiche, Reazioni cheletropiche.

I testi consigliati verranno comunicati direttamente dal Docente.